Ключові слова
Як цитувати
Анотація
Мета роботи полягає в дослідженні каталітичної активності Se-модифікованих мікрогелів у процесах гетерофазного окиснення ароматичних альдегідів. В ході досліджень випробувано гетерофазні системи з об’ємним співвідношенням органічний розчинник : вода = 1 : 4, 1 : 1, 4 : 1. Досліджено залежність виходу бензойної кислоти від температури реакції в інтервалі від 20 °С до 60 °С. Встановлено, що синтезовані селен-модифіковані мікрогелеві каталізатори з 3D полімерною структурою дозволяють забезпечити вихід бензойної кислоти 87.0 % (при селективності 89.4 %) в процесі гетерофазного окиснення бензальдегіду пероксидом водню при співвідношенні бензол : вода = 1 : 1 та температурі реакції 50 °С. Досліджено процеси каталітичного окиснення низки ароматичних альдегідів: бензальдегід, коричний альдегід, анісовий альдегід, вератровий альдегід у двофазній системі органічний розчинник/вода. В результаті окиснення ароматичних альдегідів отримано цінні продукти фармацевтичної та косметичної промисловості, зокрема ароматичні кислоти, мехінол, гідрокумарин та 3,4-диметоксифенол. Синтезовані Se-вмісні мікрогелеві каталізатори дозволяють забезпечити м’які умови процесу, високі показники виходу і селективності, що дозволяє підвищити ефективність процесу, зменшити вплив на довкілля, а також підвищити якість кінцевого продукту.
Посилання
Beller M., Bolm C. Transition Metals for Organic Synthesis. Wiley-VCH, 2004, 437–439.
Szmant H.H. Organic Building Blocks of the Chemical Industry. Wiley, 1989, 347–349.
Leung T., James B.R., Dolphin D. Catalytic oxidation of hydrocarbons using iodosylbenzene in the presence of a ruthenium(III) porphyrin complex. Inorg. Chim. Acta, 1983, 79, 180–181.
Pocklanova R., Rathi A.K., Gawande M.B., Datta K.K.R., Ranc V., Cepe K., Petr M., Varma R.S., Kvitek L., Zboril R. Gold nanoparticle-decorated graphene oxide: Synthesis and Application in oxidation reactions under benign conditions. J. Mol. Catal. A: Chem., 2016, 424, 121–127.
Sheldon R.A., Kochi J.K. Metal-Catalyzed Oxidation of Organic Compounds. Academic Press, 1981, 1, 350.
Rathi A.K., Gawande M.B., Pechousek J., Tucek J., Aparicio C., Petr M., Tomanec O., Krikavova R., Travnicek Z., Varma R.S., Zboril R. Maghemite decorated with ultra-small palladium nanoparticles (γFe2O3-Pd): applications in Heck-Mizoroki olefination, Suzuki reaction and allylic oxidation of alkenes. Green Chem., 2016, 18, 2363–2373.
Yokoi T., Yoshioka M., Ima H., Tatsumi T. Diversification of RTH-Type Zeolite and Its Catalytic Application. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 9884–9887.
Pal N., Bhaumik A. Mesoporous materials: versatile supports in heterogeneous catalysis for liquid phase catalytic transformations. RSC Adv., 2015, 5(31), 24363–24391.
Samanta S., Mal N.K., Bhaumik A. Mesoporous Cr-MCM-41: An efficient catalyst forselective oxidation of cycloalkanes. J. Mol. Catal. A: Chem., 2005, 236(1–2), 7–11.
Binks B.P. Particles as surfactants-similarities and differences. Curr. Opin. Colloid Interface Sci., 2002, 7(1–2), 21–41.
Crossley S., Faria J., Shen M., Resasco D.E. Solid Nanoparticles that Catalyze Biofuel Upgrade Reactions at the Water/Oil Interface. Science, 2010, 327, 68–72.
Tan H., Zhang P., Wang L., Yang D., Zhou K. Multifunctional amphiphilic carbonaceous microcapsules catalyze water/oil biphasic reactions. Chem. Commun., 2011, 47(43), 11903–11905.
Li G.Y., Li N., Wang Z.Q., Li C.Z., Wang A.Q., Wang X.D., Cong Y., Zhang T. Synthesis of high-quality diesel with furfural and 2-methylfuran from hemicellulose. ChemSusChem, 2012, 5, 1958–1966.
Huang F., Li W., Lu Q., Zhu X. Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Bio-Oil and Related Model Aldehydes with RuCl2(PPh3)3. Chem. Eng. Technol., 2010, 33(12), 2082–2088.
Thaiboonrod S., Milani A.H., Saunders B.R. Doubly crosslinked poly(vinyl amine) microgels: hydrogels of covalently inter-linked cationic microgel particles. J. Mater. Chem. B, 2014, 2(1), 110–119.
Pinschmidt R.K. Polyvinylamine at Last. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2010, 48, 2257–2283.
Wiese S., Spiess A.C., Richtering W. Microgel-Stabilized Smart Emulsions for Biocatalysis. Angew. Chem. Int. Ed., 2013, 52, 576–579.
Lyon L.A., Meng Z.Y., Singh N., Sorrell C.D., John A.S. Thermoresponsive microgel-based materials. Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 865–874.
Tan K.H., Xu W., Stefka S., Demco D.E., Kharandiuk T., Ivasiv V., Nebesnyi R., Petrovskii V.S., Potemkin I.I., Pich A. Selenium-Modified Microgels as Bio-Inspired Oxidation Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58(29), 9791–9796.
Nebesnyi R., Ivasiv V., Pikh Z., Kharandiuk T., Shpyrka I., Voronchak T., Shatan A.B. Low Temperature Acrolein to Acrylic Acid Oxidation with Hydrogen Peroxide on Se-Organic Catalysts. Chem. Chem. Technol., 2019, 13(1), 38–45.