Ключові слова
Як цитувати
Анотація
Катіонний полімер полігексаметиленгуанідин гідрохлорид (ПГМГ-Cl) є перспективним біоцидом, який має широкий спектр антимікробної активності, помірну токсичність, а також невисоку вартість. Він застосовується як дезінфектант в системах охолодження, плавальних басейнах і медичних закладах, засобах особистої гігієни і т. д. Нещодавно встановлено, що ПГМГ-Cl має виражені протизапальні та ранозагоювальні властивості і є ефективним для обробки хронічних ран та термічних опіків. Це може свідчити про антиоксидантну активність полімерного біоциду.
В цій роботі синтезовано ПГМГ-Cl поліконденсацією гідрохлориду гуанідину та гексаметилендіаміну у розплаві. Будову катіонного полімеру підтверджено методами 1H ЯМР спектроскопії та ІЧ-спектроскопії. Визначено середнов’язкісну молекулярну масу ПГМГ-Cl, яка становить 10700.
Вивчено антиоксидантну активність ПГМГ-Cl різними методами. Встановлено, що окиснення барвника метиленового синього (МС) гідроксильними радикалами, які генеруються в системі Фентона, суттєво сповільнюється за присутності ПГМГ-Cl у мольному співвідношенні до МС 5:1 і 10:1 (на 26 % і 38 % відповідно). В той же час, при використанні гідрохлориду гуанідину замість полімерного біоциду відбувалось повне окиснення барвника. Досліджено антиоксидантну активність ПГМГ-Cl в модельній системі радикальноланцюгового окиснення бензилового спирту (БС) під дією генерованих алкільних і пероксильних радикалів. Активність полімерного біоциду проти вільних радикалів визначали за зменшенням початкової швидкості поглинання кисню при ініційованому окисненні БС. Встановлено, що введення ПГМГ-Cl в окиснювальну систему в області концентрацій 1.3.10-3 - 1.6.10-2 моль/л зменшує швидкість окиснення субстрату на 4.5-88 %. Отримані результати свідчать про здатність катіонного полімеру ефективно інгібувати радикально-ланцюгове
окиснення БС. Однак для встановлення механізму дезактивації вільних радикалів полімерним біоцидом необхідне проведення наступних досліджень.
Посилання
Carmona-Ribeiro A.M., de Melo Carrasco L.D. Cationic antimicrobial polymers and their assemblies. Int. J. Mol. Sci. 2013. 14(5). 9906-9946.
https://doi.org/10.3390/ijms14059906
Kaehn K. Polyhexanide: a safe and highly effective biocide. Skin Pharmacol. Physiol. 2010. 23. 7-16.
https://doi.org/10.1159/000318237
Oulè M. K., Azinwi R., Bernier A. M., Kablan T., Maupertuis A. M., Mauler S., Koffi-Nevry R., Dembèlè K., Forbes L., Diop L. Polyhexamethylene guanidine hydrochloride-based disinfectant: a novel tool to fight meticillin-resistant Staphylococcus aureus and nosocomial infections. J. Med. Microbiol. 2008. 57. 1523-1528.
https://doi.org/10.1099/jmm.0.2008/003350-0
Zhou Z., Wei D., Guan Y., Zheng A., Zhong J.-J. Extensive in vitro activity of guanidine hydrochloride polymer analogs against antibiotics-resistant clinically isolated strains. Mater. Sci. Eng. 2011. 31. 1836-1843.
https://doi.org/10.1016/j.msec.2011.08.015
Choi H., Kim K.-J., Lee D. J. Antifungal activity of the cationic antimicrobial polymer-polyhexamethylene guanidine hydrochloride and its mode of action. Fungal Biol. 2017. 121. 53-60.
https://doi.org/10.1016/j.funbio.2016.09.001
Qian L., Guan Y., He B., Xiao H. Modified guanidine polymers: Synthesis and antimicrobial mechanism revealed by AFM. Polymer. 2008. 49. 2471-2475.
https://doi.org/10.1016/j.polymer.2008.03.042
Zhou Z., Wei D., Guan Y., Zheng A., Zhong J.-J. Damage of Escherichia coli membrane by bactericidal agent polyhexamethylene guanidine hydrochloride: micrographic evidences. J. Appl. Microbiol. 2010. 108. 898-907.
https://doi.org/10.1111/j.1365-2672.2009.04482.x
Lysytsya A.V., Mandygra Y. M., Bojko О. Р., Romanishyna O. O, Mandygra M. S. Differential sensitivity of microorganisms to polyhexamethyleneguanidine. Mikrobiol Z. 2015. 77(5). 11-19. [In Ukrainian].
https://doi.org/10.15407/microbiolj77.05.011
Zhang Y., Jiang J., Chen Y. Synthesis and antimicrobial activity of polymeric guanidine and biguanidine salts. Polymer. 1999. 40. 6189-6198.
https://doi.org/10.1016/S0032-3861(98)00828-3
Asiedu-Gyekye I. J., Mahmood S. A., Awortwe C., Nyarko A. K. A preliminary safety evaluation of polyhexamethylene guanidine. Int. J. Toxicol. 2014. 33. 523-531.
https://doi.org/10.1177/1091581814553036
Asiedu-Gyekye I. J., Mahmood S. A., Awortwe C., Nyarko A. K. Toxicological assessment of polyhexame-thylene biguanide for water treatment. Interdiscip. Toxicol. 2015. 8. 193-202
https://doi.org/10.1515/intox-2015-0029
Caballero Gómez N., Abriouel H., Grande J., Pulido R. P., Gálvez A. Combined treatments of enterocin AS-48 with biocides to improve the inactivation of methicillin-sensitive and methicillin-resistant Staphylococcus aureus planktonic and sessile cells. Int. J. Food Microbiol. 2013. 163. 96-00.
https://doi.org/10.1016/j.ijfoodmicro.2013.02.018
Doroshenko A., Gorchakova N., Zaychenko G. Effect of a nanodispersion silica composite with polyhexamethylene guanidine hydrochloride on immunological indicators and indicators of oxidation and antioxidant homeostasis in rats with thermal burn. ScienceRise: Pharmaceutical Science. 2019. 4. 45-52.
https://doi.org/10.15587/2519-4852.2019.178951
Lebedeva S. N., Ochirov O. S., Stelmakh S. A., Grigoryeva M. N., Zhamsaranova S. D., Mognonov D. M. Wound healing effect of polyhexamethylene guanidine hydrochloride hydrogel at burns. Acta Biomed. Sci. 2017. 2 (4). 93-96. [In Rus.].
https://doi.org/10.12737/article_59fad51d481658.42549272
Schafer M., Werner S. Oxidative stress in normal and impaired wound repair. Pharmacol. Res. 2008. 58. 165-171.
https://doi.org/10.1016/j.phrs.2008.06.004
Nouvong A., Ambrus A. M., Zhang E. R., Hultman L., Coller H. A. Reactive oxygen species and bacterial biofilms in diabetic wound healing. Physiol. Genomics. 2016. 48. 889-896.
https://doi.org/10.1152/physiolgenomics.00066.2016
Lyoshyna L., Tarasyuk O., Bulko O., Rogalsky S., Kamenieva T., Kuchuk M. Effect of polymeric biocide polyhexamethylene guanidine hydrochloride on morpho-physiological and biochemical parameters of wheat seedlings under copper stress. Agricultural Science and Practice. 2020. 7(1). 49-58.
https://doi.org/10.15407/agrisp7.01.049
Dutta K., Mukhopadhyay S., Bhattacharjee S., Chaudhuri B. Chemical oxidation of methylene blue using Fenton-like reaction. J. Hazard. Mater. 2001. 84. 57-71.
https://doi.org/10.1016/S0304-3894(01)00202-3
Satoh A. Y., Trosko J. E., Masten S. J. Methylene blue dye test for rapid qualitative detection of hydroxyl ra-dicals formed in a Fenton's reaction aqueous solution. Environ. Sci. Technol. 2007. 41. 2881-2887.
https://doi.org/10.1021/es0617800
Denisov E. T., Afanas′ev I. B. Oxidation and anti-oxidants in organic chemistry and biology. CRC Press. 2005. Chapter 7. pp. 261-280.
https://doi.org/10.1201/9781420030853
Grigor'eva M. N., Stel'makh S. A., Astakhova S. A., Tsenter I. M., Bazaron L. U., Batoev V. B., Mognonov D. M. Synthesis of polyalkylguanidine hydrochloride copolymers and their antibacterial activity against conditionally pathogenic microorganisms Bacillus Cereus and Escherichia Coli. Pharmaceutical Chemistry Journal. 2015. 49. 99-103.
https://doi.org/10.1007/s11094-015-1230-z
Yildiz G., Demiryürek T., Sahin-Erdemli I., Kanzik I. Comparison of antioxidant activities of aminoguanidine, methylguanidine and guanidine by luminol-enhanced chemiluminescence. Br. J. Pharmacol. 1998. 124. 905-910.
https://doi.org/10.1038/sj.bjp.0701924
Morimoto S., Ito T., Fugita S., Nishimoto S. A pulse radiolysis study on the reactions of hydroxyl radical and sulfate radical anion with guanidine derivatives in aqueous solution. Chem. Phys. Lett. 2008. 461. 300-304.
https://doi.org/10.1016/j.cplett.2008.07.013
Kovtun G., Kameneva T., Hladyi S., Starchevsky M., Pazdersky Y., Stolarov I., Vargaftik M., Moiseev I. Oxidation, redox disproportionation and chain termination reactions catalysed by the Pd-561 giant cluster. Adv. Synth. Catal. 2002. 344. 957-964.
https://doi.org/10.1002/1615-4169(200210)344:9<957::AID-ADSC957>3.0.CO;2-V
Luo W., Jang J.-D., Cheng J.-P. Towards rational understanding of a-C-H functionalization: energetic studies of representative tertiary amines. iScience. 2020. 23(2). 100851
https://doi.org/10.1016/j.isci.2020.100851
Chen J., Shafi M., Li S., Wang Y., Wu J., Ye Z., Peng D., Yan W., Liu D. Copper induced oxidative stresses, antioxidant responses and phytoremediation potential of Moso bamboo (Phyllostachys pubescens). Sci. Rep. 2015. 5. 13554.