Анотація
Досліджено гідрогеноліз 10 % метанольно-водних розчинів цукрози і мальтози до пропіленгліколю на мідьвмісних каталізаторах в проточному режимі. Встановлено, що за температури 170 °С, тиску водню у 4.0 МПа і навантаженні на каталізатор 0.8 ммоль С12Н22О11/гкат/год найбільша концентрація пропіленгліколю в продуктах реакції у 0.23 ммоль/мл одержана при гідрогенолізі цукрози на 23Cu-1Cr2O3/Al2O3 каталізаторі за її повної конверсії. При цьому продуктивність каталізатора за пропіленгліколем становить 0.7 ммоль/гкат/год. Гідрогеноліз мальтози в вказаних умовах характеризується 81 % конверсією і низькою (0.04 ммоль/мл) концентрацією пропіленгліколю в продуктах реакції. Основними побічними продуктами гідрогенолізу цукрози є етиленгліколь, гідроксиацетон, 1,2-бутандіол, 1,4-бутандіол і сорбітол. Концентрація пропіленгліколю в продуктах реакції при гідрогенолізі цукрози на 23Cu-1Cr2O3/Al2O3 мало змінюється (0.23-0.18 ммоль/мл) протягом 18 годин роботи каталізатора. Порівняння продуктивностей 23Cu-1Cr2O3/Al2O3 каталізатора по пропіленгліколю при гідрогенолізі 10 % розчинів цукрози (0.7 ммоль/гкат/год) і глюкози (0.9 ммоль/гкат/год) показує, що глюкоза більш придатна для одержання пропіленгліколю, ніж досліджені дисахариди.
Посилання
Sullivan C.J. Propanediols. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, Weinheim, 2005. 452.
Okolie J.A. Insights on production mechanism and industrial applications of renewable propylene glycol. iScience, 2022, 25(9), 104903.
https://doi.org/10.1016/j.isci.2022.104903
Ruppert A.M., Weinberg K., Palkovits R. Hydrogenolysis goes bio: from carbohydrates and sugar alcohols to platform chemicals. Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 2564-2601.
https://doi.org/10.1002/anie.201105125
Hirano Y., Sagata K., Kita Y. Selective transformation of glucose into propylene glycol on Ru/Catalysts combined with ZnO under low hydrogen pressures. Appl. Catal. A, 2015, 502, 1-7.
https://doi.org/10.1016/j.apcata.2015.05.008
Шаранда М.Є., Левицька С.І., Прудіус С.В., Милін А.М., Брей В.В. Дослідження гідрогенолізу глюкози на Cu-оксидах. Хімія, фізика та технологія поверхні. 2018, 9(2), 134-144.
Baniamerian H., Høj M., Beier M.J., Jensen A.D. Catalytic conversion of sugars and polysaccharides to glycols: A review. Appl. Catal. B, 2023, 303, 1-22.
https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2023.122650
https://www.isosugar.org/prices.php
https://businessanalytiq.com/procurementanalytics/index/propylene-glycol-price-index
Zartman W.H., Adkins H. Hydrogenolysis of sugars. J. Am. Chem. Soc., 1933, 55(11), 4559-4563.
https://doi.org/10.1021/ja01338a039
Van Ling G., Ruijterman C., Vlugter J.C. Catalytic hydrohenolysis of saccharides: Part I. Qualitative and quantitative methods for the identification and determination of the reaction products. Carbohydr. Res., 1967, 4(5), 380-386.
https://doi.org/10.1016/S0008-6215(00)80195-0
Saxena U., Dwivedi N., Vidyarthi S.R. Effect of catalyst constituents on (Ni, Mo, and Cu)/kieselguhr-catalyzed sucrose hydrogenolysis. Ind. Eng. Chem. Res., 2005, 44, 1466-1473.
https://doi.org/10.1021/ie049473v
García-Bosch N., Especel C., Guerrero-Ruiz A., Rodríguez-Ramos I. Tracking the paths for the sucrose transformations over bifunctional Ru-POM/AC catalysts. Catal. Today, 2020, 357, 113-121.
https://doi.org/10.1016/j.cattod.2019.05.052
Sreekantan S., Balachandran Kirali A.A., Marimuthu B. Catalytic conversion of sucrose to 1,2-propanediol over alumina-supported Ni-Mo bimetallic catalysts. Sustainable Energy Fuels, 2022, 6, 3681-3689.
https://doi.org/10.1039/D2SE00610C
Горбанюк І.С., Трачевський В.В., Брей В.В. Гідрогеноліз водних розчинів глюкози до пропіленгліколю на мідьвмісних каталізаторах. Теоретична та експериментальна хімія, 2024, 3, 00-00.
Шаранда М.Є., Левицька С.І., Брей В.В. Конверсія сорбіту в пропіленгліколь. Каталіз та нафтохімія, 2015, 24, 18-23.
Marzo M., Gervasini A., Carniti P. Hydrolysis of disaccharides over solid acid catalysts under green conditions. Carbohydr. Res., 2012, 347, 23-31.